Αυτή η εκλεκτή εκδήλωση Blue Riband διοργανώνεται στον ιππόδρομο στο Cheltenham του Ηνωμένου Βασιλείου κατά τη διάρκεια του ετήσιου Φεστιβάλ Cheltenham τον Μάρτιο. Ως ο πιο πολύτιμος αγώνας χωρίς χάντικαπ στη χώρα, ο Χρυσό Κύπελλο Cheltenham θεωρείται το πιο διάσημο ημερολόγιο Nation Hunt. Καλύπτει 3 μίλια, 2 1/2 παρατείνει 22 περιφράξεις.
Αρχικά ήταν γνωστό ως επίπεδη κούρσα όταν πραγματοποιήθηκε το πρώτο γεγονός 1819 σε μια τοποθεσία που αγνοεί την τρέχουσα ιπποδρομία. Ωστόσο, σε 1924 έλαβε χώρα με άλματα σε αυτό που είναι σήμερα γνωστό ως «Old Course», αλλά επισκιάστηκε εκείνη την εποχή από άλλες εκδηλώσεις στο Cheltenham Festival. Γκόλντεν Μίλερ, που κέρδισε επίσης το Grand National το 1934, ήταν το πιο επιτυχημένο άλογο νίκης στην ιστορία του Cheltenham Gold Cup, λαμβάνοντας πέντε βραβεία στη σειρά 1932 και 1936.
Σε 1959 ο αγώνας μεταφέρθηκε στο «Νέο Μάθημα’ και εκεί έχει παραμείνει. Ίσως το πιο διάσημο όνομα που σχετίζεται με το Cheltenham Gold Cup είναι αυτό του Arkle, το άλογο που κέρδισε τρεις φορές διαδοχικά στο 1964, 1965 και 1966. Τόσο εκπληκτικό ήταν η υπεροχή του, που έγινε ο νικητής με τη χαμηλότερη τιμή στην ιστορία του αγώνα 1/10, που σήμαινε ότι ένα νικηφόρο στοίχημα ?10 θα είχε κερδίσει μόνο ?1. Η μεγαλύτερη τιμή που κέρδισε ποτέ ήταν 100/1 σε χρυσό νόμισμα σε 1990.
Το μεγαλύτερο επίτευγμα που σχετίζεται με το Cheltenham Gold Cup ανήκει στον εκπαιδευτή Michael Dickinson το 1983, ο οποίος ήταν περήφανος που όχι μόνο προπόνησε τον νικητή αλλά και τα άλλα τέσσερα άλογα που ακολούθησαν πίσω ως δεύτερο, τρίτος, τέταρτο και πέμπτο!
Δυστυχώς, το Cheltenham Gold Cup, και ολόκληρο το Φεστιβάλ Cheltenham έπρεπε να ακυρωθεί το 2001 λόγω των περιορισμών που ισχύουν λόγω εκδήλωσης αφθώδους πυρετού. Αντικαταστάθηκε με το Gold Trophy Chase αργότερα μέσα στο έτος στο Sandown, αλλά έλειπε στην αύρα που συνήθως δημιουργεί το Χρυσό Κύπελλο Cheltenham.